23-08-2019

Дитиокарбаматы - подробнее

Рейтинг: 0

Дитиокарбаматы – химический класс пестицидов (фунгициды), производные диметилдитиокарбаминовой и этилен-бис-дитиокарбаминовой кислоты, получили широкое применение в сельском хозяйстве для борьбы с различными заболеваниями растений.
Первой группой органических соединений, которые стали использовать в качестве пестицидов в промышленном масштабе, были дитиокарбаматы; их фунгицидное действие обусловлено биологической активностью веществ, образующихся в процессе разложения препаратов.
Из производных дитиокарбаминовой кислоты в настоящее время в качестве пестицидов применяются соли диметилдитиокарбаминовой кислоты (тирам) и этилен-бис-дитиокарбаминовой кислоты (поликарбацин, цинеб, манкоцеб). Они обладают сходным механизмом действия, но существенно различаются по токсикологическим свойствам и поведению в окружающей среде.
По внешнему виду дитиокарбаматы – бесцветные или желтоватые кристаллы, некоторые из них (тирам) обладают неприятным запахом, давление паров низкое. Большинство препаратов слабо или практически не растворимы в воде и гидрофобных органических растворителях. Обладают кислотными свойствами.
Дитиокарбаматы способны реагировать с металлами и образовывать хелатные комплексы.
В природных условиях на продовольственных культурах и в воде дитиокарбаматы подвергаются деструкции. В процессе их превращения образуется ряд весьма токсичных летучих соединений, а также сравнительно стойких, которые обнаруживаются в продуктах питания и воде.
Невысокая растворимость дитиокарбаматов в органических растворителях и воде и низкий коэффициент перераспределения октанол-вода не позволяют им проникать в растения в фунгицидных количествах и передвигаться по ним, системное действие отсутствует.

Механизм действия:

Производные дитиокарбаминовой кислоты являются контактными фунгицидами защитного действия и наиболее эффективны при использовании непосредственно перед заражением или сразу после него.
Все дитиокарбаматы относятся к фунгицидам неспецифичного, неизбирательного действия, которые после проникновения в организм патогена нарушают различные биохимические процессы, в которых участвуют ферменты, содержащие сульфгидрильные (SH) группы или атом меди: биосинтез веществ, транспорт энергии и т.п.
Механизм действия. В механизме токсического действия производных дитиокарбаминовой кислоты существенное значение имеет подавление окислительно-восстановительных процессов в организме вследствие угнетения активности антиоксидантных ферментов. Дитиокарбаматы тормозят активность металлсодержащих энзимов, катализирующих процесс биологического окисления. В результате ингибирования активности этих ферментов нарушаются или полностью выключаются окислительно-восстановительные процессы в жизненно важных органах, подавляется дыхание. Отмечены прооксидантные эффекты производных дитиокарбаминовой кислоты в связи со снижением активности антиоксидантных ферментов, регулирующих процессы перекисного свободнорадикального окисления. Падение активности ферментов обусловлено связыванием дитиокарбаматами металлов, входящих в активные центры ферментов.
Определенная роль в механизме токсического действия производных дитиокарбаминовой кислоты отводится нарушением обмена биогенных аминов.
Резистентность. Цинеб при систематическом применении (в течение двух-трех лет) на одних и тех же культурах может вызвать нарушение развития и роста растений, а также усиление развития оидиума. По этой причине при применении рекомендуется чередование цинеба с медьсодержащими препаратами.
Для предотвращения формирования устойчивости патогенов к дитиокарбаматам рекомендуется совмеcтное использование с системными фунгицидами.
Устойчивые виды. Цинеб не подавляет развитие мучнисторосяных грибов.
Инсектицидные и акарицидные свойства. Некоторые дитиокарбаматы, помимо фунгицидных, могут проявлять инсектицидные и акарицидные свойства. Например, манкоцеб активен в отношении личинок оранжерейной белокрылки, хотя не токсичен для взрослых особей. Проявляет токсичность для паутинных клещей. Тирам высокотоксичен для личинок златоглазки, но малотоксичен для взрослых насекомых. Токсичен для самок афидиида Diaeretiellarapae, паразитирующего на персиковой и капустной тлях.

Действующие вещества