20-06-2019

Карбаматы - подробнее

Рейтинг: 0

Карбаматы (или производные карбаминовой кислоты) – сложные эфиры карбаминовой кислоты, получвшие широкое применение в сельском хозяйстве в качестве действующих веществ пестицидов.
В свободном состоянии карбаминовая кислота не существует – это амид угольной кислоты.
Биологическая активность карбаматов была обнаружена в 1923 году. Тогда впервые была описана структура физостигмина (physostigmine) или алкалоида Эзерина (alkaloid eserine), который содержится в зернах Калабарских бобов. Аналоги физостигмина были синтезированы в 1929 году и сегодня известно более тысячи производных карбаминовой кислоты. Около 50 из них широко используются как инсектициды, фунгициды, гербициды и нематоциды. Первые производные карбаминовой кислоты, которые имеют свойства инсектицида были синтезированы в 1947 году.
До начала 80-х годов производство карбаматных инсектицидов постоянно увеличивалось, но уже через 15-20 лет их популярность пошла на убыль. Кроме того, в результате катастрофы в г.Бхопал (Индия), приведшей к большим человеческим жертвам, на многих заводах мира было приостановлено производство карбаматов, промежуточным продуктом получения которых является взрывоопасное соединение метилизоцианат.
Из-за высокой токсичности веществ, связанной с инсектицидной активностью, многие карбаматы сегодня запрещены к применению. Одним из возможных выходов из этого положения является разработка так называемых пропестицидов, которые при попадании в биологический объект образуют метаболиты с более высокой, чем исходное соединение, физиологической активностью. Пропестициды – вещества со сравнительно низкой активностью, иногда порядка на два меньше, чем конечный карбамат, и это в какой-то степени решает проблему их применения.
Первым из продуктов данного типа был разработанный фирмой ФМСи (США) карбосульфан (торговые названия эдвентидж, маршал). Он разлагается в почве с образованием карбофурана и, по всей вероятности, именно карбофуран в конечном итоге воздействует на насекомых, тем более, что спектр инсектицидной активности у обоих продуктов приблизительно одинаков. Сам же карбосульфан в 10 раз менее токсичен, чем карбофуран.

Механизм действия:

Механизм действия карбаматных инсектицидов на членистоногих заключается в блокирующем действии на функции нервно-мышечной системы (они угнетают ацетилхолинэстеразу (АХЭ) нервной системы). АХЭ способствует гидролизу нейротрансмиттерного ацетилхолина (АХ) в холин и уксусную кислоту.
АХ является синаптическим медиатром нервных импульсов в нервной системе млекопитающих и насекомых, действуя:
В качестве нейротрансмиттера в мозговой ткани млекопитающих и центральной нервной системе насекомых;
В качестве преганглионарного нейротрансмиттера в вегетативной нервной системе млекопитающих;
В постганглионарных нервных окончаниях вегетативной нервной системы;
На уровне нервно-мышечного соединения клетки.
Для выявления механизма токсического действия необходимо изучение процессов, происходящих в нервно-мышечных связках. При иннервации мышцы, как показано на схеме, нервный импульс, продвигаясь по направлению к нейрону, достигает нервного окончания, где АХ, накапливающийся в везикулах нервных окончаний, освобождается и попадает в связку. В течение 2-3 мс АХ ударяется о рецептор со стороны мышцы.
Затем АХЭ в процессе гидролиза превращает АХ в холин и уксусную кислоту, что вызывает снижение уровня АХ и прекращение мышечного сокращения. При ингибировании АХЭ эфиром карбамата гидролиза АХ не происходит. Таким образом, концентрация АХ остается высокой в связках, вызывая непрекращающуюся стимуляцию мышц, приводящую к крайнему истощению и тетании.
Происходит накопление ацетилхолина и нарушение нормального прохождения нервных импульсов к мышечным системам. Они становятся частыми, самопроизвольными, возникают судороги, паралич и гибель насекомых.

Действующие вещества