17-07-2019

2,4-Д диметиламинной соли - подробнее

Рейтинг: 0

2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота (сокращённо 2,4-Д) — производное феноксиуксусной кислоты, гербицид из группы синтетических ауксинов. Он был разработан American Chemical Paint Co. в 1945 году и структурно связан с дихлорпропом. На данный момент он производится многими химическими компаниями, поскольку срок патента на него давно истёк.

История

В 1940-м году, в США, в городе Вестпорт штата Конектикут, в лаборатории химической компании Си Би Долдж, Роберт Покорни в ходе опытов получил два новых неизвестных ранее соединения, одно из которых 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота или проще 2,4-Д.

Летом 1941 года воодушевленный успехом Роберт публикует короткую заметку в журнале Американского Химического Общества, в которой описал химический синтез 2,4-Д, впоследствии, Роберт станет почетным членом этого уважаемого научного сообщества, а описанный им метод получения 2,4-Д по сей день служит основой для промышленного синтеза. Однако, публикация сведений о новых соединениях была только половиной дела, ведь даже сам первооткрыватель не догадывался о свойствах и назначении открытых им соединений.

А между тем, в научном сообществе интерес к новинкам нарастал, в 1942 году соединения, полученные Р. Покорни классифицируют и относят к гормоноподобным веществам, тогда же появляются упоминания о 2,4-Д как о регуляторе роста растений. Все чаще в научной периодике тех лет встречаются статьи о положительном влиянии 2,4-Д на корни обработанных растений. Химический гигант "Дюпон Де Немур" патентует 2,4-Д в качестве регулятора роста. 

В 1946 году в США за коммерциализацию нового гербицида на основе перспективного соединения взялось несколько компаний, в том числе «Америкэн кемикал пэйнт Ко» и «Дау Кемикал». На рынке пестицидов появляются препараты под понятным каждому фермеру названиями «Weed Killer» (дословно в переводе - убийца сорняков) и «Weedone» - что можно перевести – решенный вопрос с сорняком.  Гербициды на основе 2,4-Д быстро набирали популярность среди фермеров США, на многих акрах от северной Дакоты до Техаса с успехом применялись эти «киллеры». Организация производства в промышленных масштабах препарата позволила обеспечить американских фермеров большим количеством нового гербицида. Только за первый год продаж компания «Дау Кемикал» увеличила объемы производства 2,4-Д без малого в 20 раз.

Производство

2,4-Дихлорфеноксиуксусную кислоту можно синтезировать в результате реакции 2,4-дихлорфенола с монохлоруксусной кислотой в присутствии гидроксида натрия. Кроме того, он может быть получен путем хлорирования феноксиуксусной кислоты. В результате синтеза образуется ряд загрязняющих веществ, в том числе ди-, три- и тетрахлордибензодиоксины и N-нитрозамины, а также монохлорфенол.

 

Физико-химические свойства

2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота — летучее белое твёрдое вещество без запаха, которое очень плохо растворимо в воде[1]. Главным образом попадает в организм, всасываясь через кожу и покидает его в течение нескольких дней в не разложившемся виде вместе с мочой. В больших дозах приходит к повреждению нервной системы.

Действие на вредные организмы

Препарат нарушает процессы обмена веществ, биосинтеза, дыхания и роста сорняков. 2-метил-4-хлорфеноксиуксусная кислота (МЦПА) транспортируется по растению акро- и базипетально, концентрируясь в меристематических тканях, нарушает гормональный баланс и синтез белков, что вызывает замедление роста у сорняков. Дикамба быстро перемещается по растению симпластичною и апопластичною системами. Действует как ауксиноподобний регулятор роста, нарушает целостность клеточной оболочки и процессы метаболизма нуклеиновых кислот, вызывает неконтролируемое деление клеток и удлинение клеточной оболочки.

Неконтролируемое деление клеток приводит к диспропорции между водным балансом и ассимиляцией, с одной стороны и нормальным процессом роста - с другой, в результате чего происходит гибель растения сорняков. Препарат поглощается листьями и корневой системой сорняков, распространяясь системно по всему растению.

Неконтрольваний деление клеток приводит к диспропорции между водным балансом и ассимиляцией, с одной стороны и нормальным процессом роста - с другой, в результате чего происходит гибель растения сорняков. Препарат поглощается листьями и корневой системой сорняков, распространяясь системно по всему растению.

 

Применение

Гербицид

2,4-Д используется в качестве селективного гербицида против двудольных широколистных сорняков на посевах зерновых, насаждениях плодовых деревьев, лугах и газонах. В частности, он действует против гречишныхромашки и чертополоха. Большинство злаковых относительно устойчивы к его действию. Многие из ныне разрешенных препаратов 2,4-Д для применения против сорняков на декоративную лужайках и газонах. Наряду с другими гербицидами препаратами они часто содержат дикамбу, а также удобрения.

Научная практика

Начиная с 1962 года 2,4-Д используется в лабораториях в качестве добавки в питательных средах для выращивания культуры растительных клеточных, например в среде Мурасиге-Скуга. Здесь он играет роль фитогормона (поддержание каллусной индукции) гормона.

Некоторые ученые также экспериментируют с замачиванием томатов в 2,4-Д, используя это как способ замедления их созревания после сбора.

Военное использование

Во время войны во Вьетнаме эфиры 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты были компонентом дефолиантов агент пурпур и агент уайтН-бутиловые эфиры 2,4-Д и его структурного аналога 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4,5-T) в соотношении 1:1 составляли основу дефолианта агента оранж. Хотя 2,4-Д и содержал следовые количества ядовитых диоксинов, однако здесь преобладают сравнительно малотоксичные продукты побочных реакций, такие как 2,7-дихлордибензодиоксин и 2,8-дихлордибензодиоксин. Основной вред исходил от агента оранж, который был загрязнён высокотоксичным и канцерогенным 2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксином, побочным продуктом синтеза 2,4,5-T.

Препараты содержащие действующие вещество

Препараты