Рейтинг: 0
Стробилурины – класс пестицидов, «молодая» группа контактных фунгицидов со специфическим механизмом действия.
В группу стробилуринов входят синтетические вещества, сходные по своему строению с естественными фунгицидными токсинами – стробилуринами А и В, выделенными из культуры микроорганизмов Strobilurus tenacellus. В последние 25 лет группа получила интенсивное развитие благодаря широкому спектру действия препаратов, их высокой биологической активности, относительной безопасности для человека и малой опасности для окружающей среды. Вещества относятся к производным β-метоксиакриловой кислоты.
Наиболее активные аналоги стробилурина представлены метоксиакрилатами (азоксистробин) и метоксииминоацетатами (крезоксим-метил и трифлоксистробин, пираклостробин, пикоксистробин, флуаксастробин).
Из-за широкого спектра действия и практической безопасности для окружающей среды стробилурины считаются наиболее существенной группой фунгицидов, появившейся после препаратов триазольного ряда. Эти вещества можно отнести к биофунгицидам, ибо они имеют природное происхождение.
Стробилурины активно влияют на биологические и физиологические реакции растений зерновых культур, отмечаемые в виде увеличения массы зерна. У растений, обработанных препаратами, дольше оставались зелеными листья, процесс старения замедлялся и повышалась фитосинтезирующая активность.
Обязательным условием биологической активности стробилуринов является наличие метокси-группы при карбоксиле. Гидролиз эфирной связи приводит к потере активности вещества.
Все соединения этой группы в водной среде стабильны, гидролизуются с повышением рН. Слабо подвергаются фотолизу. Невысокая растворимость в воде ограничивает их системную активность. Метоксииминоацетаты (крезоксим-метил и трифлоксистробин) обладают летучестью.
Стробилурины являются контактными фунгицидами с лечащим действием и частичным системным эффектом (передвигаются в пределах листа).
Фунгицидное действие стробилуринов обусловлено способностью веществ подавлять митоходриальное дыхание клеток патогенов. Эти препараты наиболее эффективны при применении в ранние стадии развития инфекции, поскольку они подавляют прорастание конидий, первоначальный рост мицелия и предупреждают спорообразование. При нормах расхода 100-300 г д.в./га они препятствуют развитию патогенов из классов базидиомицетов (ржавчина), аскомицетов (настоящие мучнистые росы), оомицетов (ложные мучнистые росы) и дейтеромицетов (септориоз), обладая при этом длительным защитным эффектом – до шести недель. Стробилурины успешно подавляют развитие популяций грибов, устойчивых к бензимидазолам, фениламидам и ингибиторам синтеза стеринов. Но при широком использовании веществ этой группы очень быстро происходит накопление в популяции генотипов, устойчивых к стробилуринам.
Механизм действия стробилуринов связан с нарушением электронного транспорта в комплексе III митоходриальной мембраны. Это приводит к угнетению клеточного дыхания. Комплекс III (убихинон-цитохром с-оксидоредуктаза, или bc1-комплекс) является промежуточным звеном в цепи митохондрий эукариот и дыхательных ферментов бактерий. Комплекс катализирует перенос электронов от убихинона к цитохрому с. Энергия окислительно-восстановительной реакции при этом превращается в хемиосмотический мембранный потенциал.
Препараты обладают тремя источниками эффективности совершенно нового мезосистемного действия. Они хорошо взаимодействуют с поверхностью растений, поглощаются восковым слоем листьев и плодов; в дальнейшем они перераспределяются на микроуровне по поверхности растения благодаря образованию газовой фазы и постоянному притоку действующего вещества. Кроме того, они проникают в ткани растения и обладают трансламинарной активностью, что повышает их эффективность.
В дополнение к отличному профилактическому действию, стробилурины – сильные антиспорулянты. Это значит, что при обработке после заражения растений патогенами они не препятствуют появлению инфекционных пятен, но вторичные споры в этом пятне практически не образуются. Это особенно важно для таких болезней, как парша яблони, когда экономически значимые потери обычно связывают со вторичными спорами, развивающимися на инфицированных листьях, то есть с вторичным перезаражением и распространением болезни. Стробилурины в большей степени, чем другие лечебные фунгициды, снижают количество именно спорулирующих инфекционных пятен при раннем опрыскивании.
Резистентность. Перекрестная устойчивость установлена между стробилуринами – метоксиакрилатами, оксиминоацетатами и не стробилуринами со сходным механизмом действия – оксазолиндиндионами. Устойчивость к этой группе может возникнуть у большинства видов грибов.
Полевая резистентность к стробилуринам зарегистрирована у мучнистой росы огурца, мучнистой росы зерновых культур и у возбудителей серых гнилей на овощных в теплицах.
Резистентность возникает благодаря механизму действия: в митохондриях при ингибировании стробилуринами активности цитохрома b могут легко активироваться альтернативные пути переноса электронов. В последнее время появились данные, что высокая степень устойчивости к стробилуринам (например, в 200 раз меньшая чувствительность к ним у полевого изолята возбудителя мучнистой росы пшеницы) обусловлена одной точковой мутацией в той части молекулы цитохрома b, которая определяет связывание этого фермента с фунгицидами. При этом, активный центр фермента не изменяется, и устойчивые (мутантные) формы грибов не теряют жизнеспособности в результате мутации и приобретения устойчивости к стробилуринам.
Для предотвращения появления приобретенной резистентности разрешается за сезон проводить только 1-2 обработки (в некоторых случаях – три) с интервалом 14-16 дней и применять препараты только в системе чередования фунгицидов с отличным от стробилуринов механизмом действия. Для овощных и плодовых это триазолы, этиленбисдитиокарбаматы, препараты на основе меди и серы. При обработке однолетних на обработанной площадинужно практиковать смену культур.
Фитотоксичность. Вещества нефитотоксичны, поскольку в растении быстро гидролизуются по эфирной связи.